Villa indledte det 20'ende århundrede som forsvarende mestre, men hullet mellem dem og deres rivaler blev mindre og mindre. De andre hold blev mere konkurrencedygtige, og Villa fik svært ved at bevare sin styrke. Det største problem, holdet havde, var, at det efterhånden var nødvendigt med fornyelse og genopbygning. En start med fire sejre i 1900/01 sæsonen gav et forkert billede af holdet, eftersom de sluttede fjerdesidst.
Efter en dårlig start på 1902/03 sæsonen vandt holdet 12 af de sidste 15 kampe og sluttede meget pinefuldt blot ét point efter mestrene, Sheffield Wednesday. To år senere oplevede Aston Villa igen succes, da de vandt FA Cuppen. Finalen i 1905 blev i øvrigt overværet af det rekordstore publikum på 101.117 tilskuere, og Harry Hampton var dagens helt, da Newcastle blev besejret 2-0. Året bød også på en ikke helt dårlig placering i ligaen, eftersom holdet sluttede som nummer fire. Den succesfulde sæson gav en kærkommen indsprøjtning i klubbens pengekasse, på et tidspunkt hvor man snakkede om at købe Villa Park. Det varede dog helt frem til 1911, før Fred Rinder og hans kolleger blev færdige med at forhandle købet på plads.
Fire sæsoner uden trofæer fulgte efter FA Cup-sejren i 1905, og selvom Villa blev nr. 2 efter Manchester United tre år senere, var det ikke før end 1909/10, de igen for alvor truede med at erobre positionen i toppen af engelsk fodbold. Villa var umulige at stoppe i den sæson og hentede flotte sejre som 4-3 over Blackburn samt en 7-1 ydmygelse af Manchester United. Det var ti år siden, Villa sidst havde vundet mesterskabet, men deres suveræne kurs fortsatte gennem hele foråret, og allerede i midten april var de blot en enkelt sejr fra et forspring, der ikke vil kunne indhentes. Det eneste, der manglede, var at besejre Notts County, og det klarede de med en sejr på 3-2, hvilket gjorde, at Villa vandt deres sjette mesterskab.
Tiltroen til mestrene var forståelig nok høj, da de i sommeren 1910 gjorde klar til et titelforsvar. En række på ni sejre i træk fra midten af oktober til midten af december kompenserede for Villas middelmådige start og fik dem tilbage i kampen om mesterskabet. Kampen varede helt frem til sidste spillerunde - Villa skulle til Anfield for at møde Liverpool, mens udfordrerne, Manchester United, tog imod Sunderland, der var placeret som nummer tre. Desværre tabte Villa 1-3, mens "de røde djævle" smadrede Sunderland med 5-1. Den sindsoprivende afslutning på sæsonen efterlod uundgåelige tømmermænd på Villa Park, og det viste sig da også umuligt at ryste det af sig den kommende sæson, hvor holdet sluttede som nummer seks - otte point efter Blackburn.
I 1913 vandt Villa FA Cuppen for femte gang og tangerede dermed rekorden. Sejren kom i hus via en 1-0 sejr over Sunderland. Men ethvert håb om, at det var begyndelsen til en ny gylden periode, blev sønderknust, da 1. verdenskrig brød ud. Fodbolden blev atter genoptaget fra 1919/20 sæsonen, som Villa sluttede af med deres sjette FA Cup-triumf, ved at vinde 1-0 på Stamford Bridge over Huddersfield Town.
Aston Villas 50-års jubilæumssæson endte med, at klubben kvalificerede sig til historiens blot anden FA Cup-finale på Wembley. Men et 0-2 nederlag til Newcastle gjorde en ende på alle håb om at vinde turneringen for syvende gang. Efter slutplaceringer som nummer seks og ti i de følgende sæsoner forsøgte ledelsen af afværge den nedadgående kurs med store spillerindkøb. I 1927 købte de Jimmy Gibson og Eric Houghton, som havde et ry som målscorende wing og dødboldsspecialist. Det bedste lod dog vente på sig. Tranmere Rovers' angriber Tom "Pongo" Waring underskrev en kontrakt det følgende år for £4.700, hvilket beviste et godt handelstalent. Waring scorede forbløffende 49 ligamål i 1930/31 sæsonen, hvor Villa endte på 2. pladsen efter Arsenal. Et af de andre nyindkøb, Eric Houghton, scorede 30 mål fra sin plads som wing, men Tom "Pongo" Warings 49 ligamål er fortsat klubrekord, og det er tvivlsomt, om den nogensinde overgås.
Selvom Villa i sæsonen 1933/34 havde hele 14 landsholdsspillere i truppen, gik det kun ned ad bakke for klubben, og kort tid efter indtraf en tragedie, da klubben rykkede ned i 2. division i sommeren 1936. Det skyldtes især enorme problemer i defensiven, og i den sæson, der endte med nedrykningen, lukkede Villa hele 110 mål ind!
Jimmy Hogans hold rejste sig dog igen i andet forsøg og vandt 2. division i 1938. Men så udbrød 2. verdenskrig...